Estructura química de las grasas y formación de AGT Téc. Magali Parzanese
Fuente: http://www.medicinapreventiva.com.ve/laboratorio/trigliceridos.htm |
Químicamente las grasas y aceites son triésteres de glicerol denominados triglicéridos (TG): están compuestos por tres AG unidos por un enlace éster a una molécula de glicerol. Las características físicas, químicas y biológicas de las grasas y aceites dependen de los ácidos grasos que componen los TG: de la longitud de su cadena, del grado de instauración y de su distribución sobre los tres grupos hidroxilo del glicerol. Por ejemplo aquellos que contienen mayor proporción de AG insaturados (presentan uno o varios enlaces dobles de carbono en la cadena hidrocarbonada) tienen menor punto de fusión, siendo líquidos a temperatura ambiente; los que están formados por mayor cantidad de ácidos grasos saturados (no presentan enlaces dobles de carbono en la cadena hidrocarbonada, son todos enlaces simples) son sólidos a temperatura ambiente, con mayor punto de fusión.
Características de algunos Ácidos grasos comunes obtenidos de grasas y aceites
Fuente: Hart, Craine, Hart. Química Orgánica. Novena Edición. |
Los AG insaturados presentan dos tipos de isomería estructural: posicional (varía la ubicación de los dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada) y geométrica (cambia la estructura espacial del doble enlace), las que también influyen sobre las propiedades de los triglicéridos. Respecto a la isomería geométrica, los AG pueden ser:
Los AG insaturados presentes en la naturaleza poseen fundamentalmente isomería cis, motivo por el que las funciones metabólicas y estructurales de los AG están relacionadas con este tipo de isomería. A pesar de esto la isomería Trans otorga a la molécula una estructura más lineal, por lo cual son termodinámicamente más estables. Esto explica el hecho que al abrirse un doble enlace por efectos físicos (temperatura, presión) o químicos (catalizadores metálicos, pH) que originalmente poseía isomería cis, se reestructura cambiando a la forma trans. Así, los AGT se originan de compuestos con isomería cis modificados por procesos biológicos o tecnológicos, que por ser más estables tienen un punto de fusión mayor siendo sólidos a temperatura ambiente. Adicionalmente, su estructura es similar a la de los AG saturados por lo cual modifican de la misma forma la estructura y función de las membranas celulares, causando efectos similares sobre la salud del consumidor, aunque los AGT son más nocivos que los saturados.
- Cis: donde los grupos de átomos que continúan la cadena se ubican del mismo lado del plano de simetría que determina el doble enlace, o
- Trans: los átomos que continúan la cadena se ubican a lados contrarios del plano de simetría que determina el doble enlace.
Los AG insaturados presentes en la naturaleza poseen fundamentalmente isomería cis, motivo por el que las funciones metabólicas y estructurales de los AG están relacionadas con este tipo de isomería. A pesar de esto la isomería Trans otorga a la molécula una estructura más lineal, por lo cual son termodinámicamente más estables. Esto explica el hecho que al abrirse un doble enlace por efectos físicos (temperatura, presión) o químicos (catalizadores metálicos, pH) que originalmente poseía isomería cis, se reestructura cambiando a la forma trans. Así, los AGT se originan de compuestos con isomería cis modificados por procesos biológicos o tecnológicos, que por ser más estables tienen un punto de fusión mayor siendo sólidos a temperatura ambiente. Adicionalmente, su estructura es similar a la de los AG saturados por lo cual modifican de la misma forma la estructura y función de las membranas celulares, causando efectos similares sobre la salud del consumidor, aunque los AGT son más nocivos que los saturados.
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Ver también: I | II
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